Дальнобойщик (Егор Баринов), проживающий в реально существующем городке Трубчевске, собирается в очередной рейс. Заботливая жена складывает ему паёк и возвращается в загородный дом к сыну.

Дальнобойщик ведёт свою машину по осенней трассе, пока не подбирает девушку (Кристина Шнайдер), голосующую на обочине. И очень скоро, после скупого «как дела?», дальнобойщик в следующей сцене уже курит на опушке леса, пока девушка в кабине фуры одевается. Непохожая на проститутку, она смотрит на водителя влюблённым взглядом, а у русского зрителя, смотрящего фильм в Каннах рядом с иностранцами, начинает возникать привычный испанский стыд от очередного канувшего в лету чернушного клише о матушке России. Завязка оказывается троллингом, неосознанно сработавшим в атмосфере Канн: выясняется, что девушка и дальнобойщик вместе уже давно и у них настоящая любовь — с одной ремаркой, что оба изменяют своим супругам, у обоих есть дети, а проживают они в соседних домах на одной улице маленького Трубчевска в частном секторе.

Девушка периодически отправляется в Москву продавать вязаные вещи в магазин. По дороге она пересаживается из автобуса к своему любовнику, который отвозит до Москвы свою любимую, по пути останавливаясь на ночь в придорожных отелях. Однако законы маленького города берут своё: героям придётся действовать изощрённее, чтобы скрыть подозрительные совпадения в маршрутах, находясь под огнём вездесущих бабушек и колоритной провинциальной эстетики.

Отличительной чертой картины является иррациональность преимуществ и недостатков. Игра актёров изначально кажется до предела наивной. Егор Баринов играл в большом потоке телесериалов, для Кристины Шнайдер роль в фильме — одна из первых. Химия между персонажами конденсирует примеси российских фольклорных экранных искусств — от телевизионных картин для домохозяек, идущих в дневной прайм-тайм на федеральных каналах, до произведений народного творчества — таких, например, как веб-сериал «Стервочки» от екатеринбургских энтузиастов, гремевший среди интернет-аудитории в 2012-ом. Первые двадцать минут не отпускает мысль, что в фильме заняты непрофессионалы —  жители Трубчевска, также полноправные герои ленты, но вскоре вспоминаешь, что Егор Баринов — знакомый персонаж, и появлялся он на ТВ очень часто.

Однако, всё, к чему изначально можно придраться, следуя времени просмотра, превращается в единый замысел. Некоторая актёрская зажатость персонажей, наряду с выбранными локациями съёмок, смешивается в один коктейль. Дополняют друг друга мотивы русской скованности, привычка создавать внутренние ограничения под давлением ограничений внешних, внутри которых рождается легендарная «смекалочка», а также эмоциональная зависимость от родителей, сложность ответственных шагов. Вокруг огромные просторы, максимальная природная свобода, но от этого ещё хуже, когда внутри гложет серьёзная проблема, которую необходимо решать. А решить что-то очень трудно, когда ты в Трубчевске, где очень неторопливый ритм и все друг с другом знакомы.

Экранное пространство, город играют важнейшую роль и будто втираются в доверие к зрителю. Фильм начинается с кадров улиц Трубчевска, где по неровным дорогам шагают стройные люди. Ощущение присутствия укрепляется, локации начинают складываться в мозаику, осознаются расстояния и предположительное нахождение героев, которых нет в кадре, рисуются быт и досуг русской провинции. Адюльтер внутри маленького города порождает необходимость действовать, но город склоняет к честности и семейному долгу.

В этой связи коллизия города и персонажей абсолютно гармонична, и уже не хочется обращать внимания на актёрскую игру, которая поначалу может показаться плохой: грамотно расписанный сюжет забирает внимание себе. Кроме того, в городе почти независимо обитают чиновники, бабушки и дети — неотъемлемые атрибуты провинции, что даёт пространство для созерцательного колорита.

В фильме есть здоровая, добрая и осторожная ирония, которая накладывается на универсальную историю измен в маленьком городе — будто привычка посмеяться втайне ото всех на кухне, чтобы потом на службе ходить с серьёзным видом. Особенно каннскую публику развеселили взаимоотношения одного из героев со своей мамой — бдительной, хабальной, покровительствующей семейным отношениям, но в образе русской загородной тётушки; актуальнейшая тема всех регионов земли. Каждую реплику героини в зале сопровождал смех. В маленьких городах давление общества и даже атмосферы города сильнее и всегда навязывает ложный след. Главной отдушиной становится День Победы — единственный праздник, наряду с Новым годом, который даёт чувство единения.

Ценность «Однажды в Трубчевске» — в его фольклорной вежливости и провинциальной неторопливости, которая позволяет с документальной точностью изучить жизнь в маленьких городах европейской части России, а также прочувствовать настроение и персоналии жителей, примерные перспективы работы. И не столько город оторван от цивилизации, сколько люди в нём оторваны друг от друга, пресытившиеся и неуверенные.

При этом это увлекательное симпатичное кино, неплохо написанное, без грязи и с привкусом тёплого дачного лета, о том, что важные решения никогда нельзя сопровождать спонтанными действиями под каким-либо давлением.